Os jogos para a Taça da Liga regressam e, em casa, o Benfica vence o Leixões (2-0). O jogo seguinte é o da jornada 16 do Campeonato e outra vez em casa os encarnados recebem e vencem os leões da Madeira também por 2-0. Em frente vieram dois jogos para disputar com o Gil Vicente, o primeiro na Luz, para a fase de grupos da Taça da Liga (1-1) e o segundo para o Campeonato (1-1), um jogo bastante contestado pelo presidente do Gil. O jogo seguinte pertencente aos quartos-de-final da Taça de Portugal é disputado em Penafiel e a equipa de Lisboa leva a melhor (1-0). Entretanto, o campeonato regressa e o derby da segunda circular repete-se, num jogo inicialmente marcado para 9 de Fevereiro, mas que é adiado para o dia 11, devido a um fenómeno estranho no mundo do futebol – a cobertura do estádio da Luz cedeu com o temporal sentido na capital. Dois dias depois, as duas equipas jogaram, num jogo incrível, em que o Benfica dominou do princípio ao fim e venceu por 2-0, confirmando a liderança e reforçando a vantagem sobre o adversário directo.
Na viagem à capital do móvel, a equipa do Paços é derrotada (0-2). O jogo seguinte foi no Toumba, onde o PAOK perdeu (0-1), com um golo de Lima. De regresso a Portugal, em Lisboa o Benfica vece o Vitória de Guimarães (1-0), é em casa que na segunda mão recebe o PAOK da Grécia e, em 10 minutos, Gaitán, Lima e Markovic resolvem o jogo, que fica também marcado pela homenagem a Mário Coluna, o monstro sagrado que faleceu a 25 de Fevereiro. Os próximos jogos foram disputados no Restelo (0-1) e na Luz contra o Estoril Praia (2-0). Chega a hora dos “oitavos” da Liga Europa e, em White Hart Lane, o Benfica vence o Tottenham (1-3) e, na segunda mão, o jogo na Luz termina empatado (2-2), mas o Benfica segue em frente. Antes deste jogo, as águias tiveram uma paragem na Choupana e vencem (2-4).
No regresso à Liga Portuguesa, a recepção aos estudantes fica marcada com uma vitória por 3-0. O jogo seguinte é mais um clássico. O Porto já com Castro recebe o Benfica no Dragão, para disputarem a primeira mão das Meias da Taça de Portugal, o FCP mantém o seu registo de vitórias sobre o emblema de Lisboa em casa (1-0). A deslocação seguinte leva o Benfica à pedreira, onde venceu o SC Braga por 0-1. Os Quartos-de-Final da Liga Europa levam a equipa encarnada até Alkmar, para defrontar o AZ (0-1). De regresso a Portugal, o vermelhão vai a Vila do Conde e regressa à Luz com uma vitória por 0-4 na bagagem, numa preparação à recepção aos holandeses do Alkmar (2-0). De seguida, num jogo para o Campeonato, o Benfica vence por 2-0 ao Arouca num jogo em que o jovem Jan Oblak tem de ser substituído por Artur, devido a um traumatismo craniano. O terceiro clássico da época é disputado em Lisboa, num estádio onde os adeptos confiantes assistem à reviravolta da Meia-Final da Taça de Portugal e onde o Benfica reduzido a 10 jogadores vence o Futebol Clube do Porto por 3-1. Na jornada 28 do Campeonato, o Benfica recebe e vence o Olhanense (2-0), sagrando-se campeão nacional da época 2013/2014.
O sorteio da Liga Europa ditou o encontro das Águias com a La Vecchia Signora, que receberia a final da prova em casa. O primeiro jogo foi realizado em Lisboa, com o resultado favorável à equipa portuguesa (2-1). O próximo passo é a Meia-Final da Taça da Liga, no quarto confronto entre o FCP e o SLB, que apenas é resolvido no desempate por grandes penalidades (3-4), qualificando a equipa de Lisboa à final. Enquanto essa final não chega, a Meia-Final da Liga Europa é disputada no estádio da Juventus, o palco da final da competição, e um nulo no marcador carimba a passagem do Benfica à final da Liga Europa.
O estádio Dr. Magalhães Pessoa acolhe a final da taça da Liga e o Benfica vence o Rio Ave por 2-0, ganhando o segundo troféu da época. O dia 14 de Maio chega e a equipa do Sport Lisboa e Benfica entra em campo para disputar a sua décima final em competições europeias. O advesário desta vez era o Sevilha, num jogo de nervos que só após 120 minutos teve um desfecho, o Sevilha acabou por vencer (4-2) e a maldição de Bella Guttman voltou a assombrar o ninho da águia. Esta derrota não abalou a confiança benfiquista que ainda tinha pela frente mais uma final, a da Taça de Portugal, que no ano anterior tinha escapado. Jorge Jesus há muito que afirmava a sua ambição em ganhar esta competição, que desde 2004 tem escapado aos encarnados. A festa voltou ao Jamor e, numa bela tarde de Domingo, as bancadas do estádio nacional estavam pintadas de vermelho e verde, visto que esta final ia ser jogada com a equipa de Nuno Espírito Santo, que fez história com o emblema vila-condense. O resultado do encontro foi um 1-0, num golo magnífico de Nico Gaitán, num jogo onde a o campeão nacional apresentou-se cansado, mas que mostrou que a garra e a vontade de vencer superam tudo.
A temporada histórica do Benfica foi marcada por momentos que ficarão na memória de muitos. A equipa de 2013/2014 entrou para a vasta história do glorioso. No ano em que se celebram os 110 anos daquele 24 de Fevereiro, em que os jovens do Real Casa Pia de Lisboa se juntaram nas traseiras da farmácia Franco e formaram a equipa das camisolas berrantes, esta foi uma época única. Pela primeira vez, uma equipa conquistou o triplete (Campeonato Nacional, Taça de Portugal e Taça da Liga) e o Estádio da Luz registou mais um recorde de assistências. O Sport Lisboa e Benfica deu uma lição sobre superação, uma equipa que perante a adversidade soube dar a volta por cima. Nesta época, a palavra mística ganhou vida, através da atitude dos jogadores, sob o comando de Jorge Jesus, que encarnaram tudo aquilo que é ser do Benfica.